Sekundäre Pflanzenstoffe – faszinierende Vielfalt

März 2020 | Easy Reading

Pflanz­liche Nah­rungs­mittel ent­halten sehr viele ver­schiedene soge­nannte sekundäre Pflan­zen­stoffe. Sie erfüllen wichtige Funk­tionen für die Pflanzen und beein­flussen auch im mensch­lichen Orga­nismus zahl­reiche Stoff­wech­sel­pro­zesse. Man geht davon aus, dass positive Effekte pflanz­licher Nah­rungs­mittel nicht zuletzt auf diese Sub­stanzen zurück­zu­führen sind. Das Journal für Ernäh­rungs­me­dizin widmet sich diesem umfang­reichen Thema in meh­reren Teilen. Den Anfang macht ein Über­blick über Vielfalt und Vorkommen.

Caro­ti­noide, Res­ver­atrol, Senf­öl­g­lu­coside, Phy­to­ös­trogene – sie alle gehören zu den rund 10.000 sekun­dären Pflan­zen­stoffen, die mit der Nahrung auf­ge­nommen werden. Nicht nur deren Anzahl ist riesig, auch die Menge ist beträchtlich. Etwa 1,5g sind in einer „gemischten Kost“ pro Tag ent­halten. Schät­zungen zur Auf­nahme ein­zelner Gruppen sekun­därer Pflan­zen­stoffe sind in Tabelle 1 ange­führt. Sie kommen in prak­tisch allen pflanz­lichen Nah­rungs­mitteln vor – in Gemüse, Obst, Kar­toffeln, Hül­sen­früchten, Nüssen und Vollkornprodukten.

Sekundaere Pflanzenstoffe Tabelle 1

Sekundäre Pflan­zen­stoffe Tabelle 1

 

Ins­gesamt wurden bisher mehr als 80.000 sekundäre Pflan­zen­stoffe iden­ti­fi­ziert, die defi­ni­ti­ons­gemäß weder im Ener­gie­stoff­wechsel noch im ana­bolen oder im kata­bolen Stoff­wechsel pro­du­ziert werden, und demnach nicht als zwingend erfor­derlich für die Pflanze gelten. „Die Abgrenzung zu den pri­mären Pflan­zen­stoffen ist aller­dings nicht immer ganz einfach“, sagt der Lebens­mit­tel­che­miker Univ.-Prof. Dr. Michael Mur­kovic vom Institut für Bio­chemie an der TU Graz. So hat zum Bei­spiel das β‑Carotin mehrere Funk­tionen in der Pflanze: „Einer­seits ist es Bestandteil des Pho­to­systems und dabei für den Elek­tro­nen­transport ver­ant­wortlich und somit ele­mentar not­wendig für das Über­leben der Pflanze, ande­rer­seits wird β‑Carotin für die Farb­gebung von Früchten und Blüten ver­wendet, um Insekten für die Bestäubung anzu­locken, oder die Früchte ent­spre­chend attraktiv zu gestalten, dass es zu einer ver­bes­serten Aus­breitung der Samen kommt.“ Weitere wichtige Funk­tionen dieser Sub­stanzen liegen unter anderem in der che­mi­schen Abwehr von Fress­feinden und mikro­biellen Para­siten sowie im Schutz vor UV-Strahlung.

Im menschlichen Organismus

Sekundäre Pflan­zen­stoffe beein­flussen zahl­reiche Pro­zesse im mensch­lichen Stoff­wechsel. Daraus resul­tieren ver­schie­denste Effekte, die gesund­heits­för­dernde, phar­ma­ko­lo­gische und toxische Wir­kungen umfassen. Wenn von sekun­dären Pflan­zen­stoffen – auch als Phy­to­che­mi­kalien oder eng­lisch Phy­to­che­micals bezeichnet – die Rede ist, dann sind im All­ge­meinen die­je­nigen Sub­stanzen gemeint, die positive Effekte ent­falten. Dabei ver­schwimmt die Grenze zwi­schen ein­facher gesund­heits­för­dernder und phar­ma­ko­lo­gi­scher Wirkung nicht selten. Zahl­reiche Pflanzen wie Ingwer, Pfef­fer­minze oder Thymian werden nicht nur in Nah­rungs­mitteln, sondern auch in Phy­to­pharmaka eingesetzt.

„Das Potential pflanz­licher Wirk­stoffe wird häufig belä­chelt und der Kom­ple­men­tär­me­dizin oder gar der Homöo­pathie zuge­rechnet“, kon­sta­tiert Priv.-Doz. Dr. Clemens Röhrl, Senior Rese­archer am Center of Excel­lence „Lebens­mit­tel­tech­no­logie und Ernährung“ der FH Ober­ös­ter­reich in Wels, „dabei wird aber nicht berück­sichtigt, dass eine Vielzahl kli­nisch erprobter Medi­ka­mente von pflanz­lichen Wirk­stoffen abstammt.“ Als pro­mi­nente Bei­spiele nennt der Bio­che­miker und Ernäh­rungs­wis­sen­schafter die als Cho­le­ste­rin­senker breit ein­ge­setzten Statine, die sich von natür­lichen Ver­bin­dungen ableiten: Mevas­tatin (Com­pactin), das erste beschriebene Statin, wurde aus Pilzen iso­liert, was das enorme Potential pflanz­licher Wirk­stoffe unter­streicht. Die Erfor­schung sekun­därer Pflan­zen­stoffe ist bei weitem noch nicht abge­schlossen – es dürfte noch so manche Über­ra­schung warten.

„Ein auf­grund seiner Kom­ple­xität noch wenig ver­stan­dener Aspekt der sekun­dären Pflan­zen­in­halts­stoffe ist deren syn­er­gis­tische Wirkung“, so Röhrl, der sich in seinen For­schungen unter anderem mit diesen Fra­ge­stel­lungen aus­ein­an­der­setzt. Zum Bei­spiel: Manche sekun­dären Pflan­zen­stoffe wirken als „Bio­en­hancer“ und sind in der Lage, die Bio­ver­füg­barkeit anderer Pflan­zen­in­halts­stoffe zu steigern. So ist bekannt, dass Piperin, das in hoher Kon­zen­tration in Pfeffer vor­kommt, die Bio­ver­füg­barkeit von Cur­cumin erhöht. „Weiters ist erwäh­nenswert, dass ein­zelne Pflan­zen­in­halts­stoffe über ver­schiedene Mecha­nismen syn­er­gis­tisch wirken“, so Röhrl. So steigert Epigallocatechin‑3‑gallat (EGCG), ein Poly­phenol aus grünem Tee, die Glu­ko­se­auf­nahme in die Zellen über die­selben Mecha­nismen, über die auch Thia­zo­lid­in­dione (dazu zählen Rosigli­tazon oder Pio­gli­tazon) als Insulin-​Sensitizer wirken. Zusätzlich täuscht EGCG den Zellen einen Ener­gie­mangel vor, der wie­derum durch Auf­nahme von Glukose aus dem Blut kom­pen­siert wird.

Immer mehr Studien

In den ver­gan­genen Jahren hat sich die Zahl der Publi­ka­tionen zu sekun­dären Pflan­zen­stoffen ver­viel­facht. Es liegen mitt­ler­weile auch große Beob­ach­tungs­studien und Inter­ven­ti­ons­studien mit iso­lierten Sub­stanzen vor und die Hin­weise auf gesund­heit­lichen Benefit mehren sich. Dennoch zieht die Deutsche Gesell­schaft für Ernährung vor­läufig das Resümee, dass es auf­grund der aktu­ellen wis­sen­schaft­lichen Datenlage zwar generell möglich sei, die prä­ventive Wirkung sekun­därer Pflan­zen­stoffe zu bewerten, Emp­feh­lungen für die Zufuhr ein­zelner dieser Sub­stanzen jedoch wei­terhin nicht gegeben werden könnten. Mög­li­cher­weise sei für die Wirkung die Auf­nahme im Verbund eines Lebens­mittels not­wendig. Man könne jedoch davon aus­gehen, dass sekundäre Pflan­zen­stoffe bezie­hungs­weise pflanz­liche Lebens­mittel das Risiko für die Ent­stehung ver­schie­dener Erkran­kungen senken können.

Das zuneh­mende Interesse an sekun­dären Pflan­zen­stoffen spiegelt sich in einer 2019 publi­zierten Lite­ra­tur­arbeit. Eine Analyse von knapp 300.000 Arbeiten zum Thema „oxi­da­tiver Stress“ hat ergeben, dass sich der Schwer­punkt in diesem Bereich in Richtung pflanz­licher Sub­stanzen ver­lagert hat. Vor dem Jahr 2000 seien noch anti­oxi­dative Vit­amine und Mine­ralien im Blick­punkt des Inter­esses gestanden. Aktu­ellere Studien kon­zen­trierten sich ver­mehrt auf die Wir­kungen sekun­därer Pflan­zen­stoffe wie Cur­cumin oder Res­ver­atrol. Die Autoren ver­muten, dass der Grund in den ent­täu­schenden Ergeb­nissen kli­ni­scher Studien mit anti­oxi­da­tiven Vit­aminen und Mine­ralien liege.

Ein wenig Chemie

Was sagt die Chemie zur Natur der sekun­dären Pflan­zen­stoffe? „Die zuge­ord­neten Struk­tur­gruppen sind äußerst viel­fältig, jedoch handelt es sich in der Regel um eher kleinere Moleküle“, so Mur­kovic, „Eine Struk­tu­rierung dieser Vielfalt ist not­wendig und daher werden diese Stoffe in che­mische Gruppen mit ähn­lichen Eigen­schaften ein­ge­teilt, wobei sich drei Groß­gruppen ergeben, die in sich wie­derum sehr hete­rogen sind“. Bei den Groß­gruppen handelt es sich um Terpene bzw. Iso­pre­noide, Phe­n­o­lische und nie­der­mo­le­kulare stick­stoff­haltige Verbindungen.

Häufig wird bei der Beschreibung sekun­därer Pflan­zen­stoffe eine detail­liertere Glie­derung in mehrere Unter­gruppen auf Basis ihrer che­mi­schen Struktur und ihrer funk­tio­nellen Eigen­schaften ver­wendet. In der Tabelle 2 ist eine gebräuch­liche Liste zusam­men­ge­stellt, in der auch die Bedeutung für Pflanzen und Bei­spiele für das Vor­kommen ange­führt sind. Darüber hinaus sind noch Chlo­ro­phyll und Phytin­säure als sekundäre Pflan­zen­stoffe zu nennen, die nicht in die che­mische Klas­si­fi­zierung der drei Groß­gruppen passen, und Protease-​Inhibitoren, die auf­grund ihrer Funk­tionen gesondert zu betrachten sind.

Sekundaere Pflanzenstoffe Tabelle 2

Sekundäre Pflan­zen­stoffe Tabelle 2

Gruppen im Überblick

Flavonoide

Mit mehr als 6.000 Sub­stanzen sind die Fla­vo­noide nicht nur eine äußerst umfang­reiche, sondern auch eine anteils­mäßig bedeu­tende Gruppe sekun­därer Pflan­zen­stoffe. Fla­vo­noide fallen unter anderem als Farb­stoffe auf. Die hell­gelbe, rote, blaue bis vio­lette Färbung von Blüten, Früchten und anderen Pflan­zen­teilen geht zu einem beträcht­lichen Teil auf ver­schiedene Fla­vo­noide zurück. Diese weisen zudem zahl­reiche Eigen­schaften auf, die sie als gesund­heits­för­dernd prä­de­sti­nieren. Die höchsten Kon­zen­tra­tionen von Fla­vo­noiden finden sich in den Rand­schichten von Pflanzen.

Phenolsäuren

Wie viele Sub­stanzen diese Gruppe sekun­därer Pflan­zen­stoff umfasst ist nicht bekannt, die größten Mengen von Phe­nol­säuren in der mensch­lichen Ernährung dürften sich jeden­falls im Kaffee finden. Eine Tasse enthält immerhin an die 7mg Kaf­fee­säure. Auch die Phe­nol­säuren finden sich anteils­mäßig am meisten in den Rand­schichten und Schalen von Pflanzen, wo sie als Abwehr­stoff gegen Fress­feinde und als zusätz­liche Sta­bi­li­sa­toren der Zell­wände wirken. Das spiegelt sich zum Bei­spiel in den Unter­schieden zwi­schen Vollkorn- und Weißmehl, wo ein Kilo ent­weder 500mg oder 50mg Feru­lasäure enthält.

Phytoöstrogene

Phy­to­ös­trogene gehören zwar zu ver­schie­denen che­mi­schen Ver­bin­dungs­klassen innerhalb der Phenole, sind aber allesamt dem mensch­lichen 17-​Beta-​Estradiol so ähnlich, dass sie an den Östrogen-​Rezeptor im mensch­lichen Orga­nismus binden und damit Hor­mon­wirkung ent­falten können. Die Wirkung im Ver­gleich zum humanen Östrogen ist sehr viel geringer, die lebens­lange Auf­nahme rele­vanter Mengen ver­ringert aber offenbar das Risiko von Tumor­er­kran­kungen. In asia­ti­schen Ländern, wo der Verzehr von Soja­pro­dukten etwa zehn Mal so groß ist wie in Europa, ist die Inzidenz von Mam­ma­kar­zi­nomen wesentlich geringer.

Carotinoide

Diese Gruppe spielt wieder eine zen­trale Rolle als Farb­stoffe mit gleich­zeitig einem hohen anti­oxi­da­tiven Potenzial. Das dunklere Gelb, Orange und Rot von Blüten und Früchten geht auf Caro­ti­noide zurück, die auch reichlich in grünem Gemüse ent­halten sind, wo ihre Farbe aber durch Chlo­ro­phyll über­deckt wird. So bekannte Sub­stanzen wie α- und β‑Carotin – als Vitamin-​A-​Vorstufe von beson­derer Bedeutung – Lycopin, Lutein und Zea­xanthin gehören zu der rund 700 Sub­stanzen umfas­senden Gruppe.

Monoterpene

Zu den Monoterpenen zählen so wichtige Aro­ma­stoffe wie Limonen in Zitrus­früchten, Menthol in Pfef­fer­minze oder Thymol in Thymian. Monoterpene sind wie Terpene generell häufig anzu­tref­fende Bestand­teile äthe­ri­scher Öle. Wie viele Sub­stanzen diese Gruppe umfasst, ist nicht bekannt. Natür­liche oder syn­the­tisch her­ge­stellte pflanz­liche Monoterpene werden in der Lebens­mit­tel­in­dustrie und in der Par­fum­her­stellung vielfach verwendet.

Phytosterine

Ähnlich den tie­ri­schen Ste­rinen wie Cho­le­sterin sind Phy­tosterine Bestandteil der pflanz­lichen Zell­membran. In grö­ßeren Mengen kommen Sub­stanzen dieser mit mehr als 100 Sub­stanzen relativ kleinen Gruppe in fett­reichen Pflan­zen­teilen und damit in Samen und Früchten vor. Die Absorp­ti­onsrate im Gastro­in­tes­ti­nal­trakt ist für Phy­tosterine wesentlich geringer als die­jenige von Cholesterin.

Saponine

Die Bezeichnung Saponine geht auf den latei­ni­schen Begriff „sapo“ für Seife zurück und beschreibt damit schon deren her­aus­ra­gendste Eigen­schaft, die Ten­sid­wirkung. Auf­grund dessen werden diese Sub­stanzen auch in der Lebens­mit­tel­pro­duktion, zum Bei­spiel zur För­derung der Schaum­bildung bei Bier, ver­wendet. Sie weisen zwar eine gewisse hämo­ly­tische Wirkung auf, sind jedoch nicht als toxisch zu bewerten. Hohe Sapo­nin­ge­halte bei Lebens­mitteln wie Hirse, Soja oder Legu­mi­nosen werden durch tra­di­tio­nelle Tech­niken wie langes Ein­weichen reduziert.

Glucosinolate/​Senfölglucoside

Diese neben Stickstoff- auch Schwefel-​haltigen Sub­stanzen kommen vor allem in Kreuz­blütlern (Bras­si­caceae) vor und sind für den typi­schen Geschmack von Kohl, Senf, Kren usw. ver­ant­wortlich. Cha­rak­te­ris­tisch für diese mit mehr als 120 Sub­stanzen eben­falls relativ kleine Gruppe sekun­därer Pflan­zen­stoffe ist, dass sie erst nach Zer­störung der Pflan­zen­zellen – sei es durch Zube­reitung von Lebens­mitteln oder im Zug eines Angriffs durch Pathogene – zer­fallen, wobei scharfe und geruchs­in­tensive Moleküle frei­ge­setzt werden.

Sulfide/​Alliine

Auch bei diesen Sub­stanzen ist die Zer­störung der Pflan­zen­zellen und eine damit ein­her­ge­hende enzy­ma­tische Umsetzung erfor­derlich, damit die geruchs­ak­tiven Stoffe frei­ge­setzt werden. Ihrer Bezeichnung ent­spre­chend ent­halten Sulfide neben Stick­stoff auch Schwefel. Der bekann­teste Ver­treter dieser Gruppe dürfte das Allicin des Knob­lauchs sein.

 

Lite­ratur (Auszug):

Carle R: Sekundäre Pflan­zen­stoffe, in Ernäh­rungs­me­dizin, Hrsg. H.K. Biesalski, S.C. Bischoff, M. Pirlich, A., Weimann. 5. Auflage, Thieme, Stuttgart, 2017, 251–258.

Deutsche Gesell­schaft für Ernährung: Sekundäre Pflan­zen­stoffe und ihre Wirkung auf die Gesundheit – eine Aktua­li­sierung anhand des Ernäh­rungs­be­richtes 2012. DGEinfo 12/​2014: 178–186

Schweizer Bun­desamt für Lebens­mit­tel­si­cherheit und Vete­ri­när­wesen BLV; https://www.5amtag.ch/

Watzl B. Fundort Pflan­zen­zelle. Ein­führung in Vor­kommen, Eigen­schaften und Wir­kungs­weise sekun­därer Pflan­zen­stoffe. Akt Ern Med 2011; 36: S2–S5

Yeung AWK, et al. Anti­oxi­dants: Sci­en­tific Lite­rature Land­scape Ana­lysis. Oxid Med Cell Longev 2019 Jan 8